氰基乙酸酯与烯烃［3 2］反应文献综述

摘要：不同的取代基、官能团会对氰基乙酸酯与烯烃［3 2］反应的效率、选择性有影响，氰基、碳碳双键在不同的位置上，也会对反应有所影响。催化剂的选择也会影响反应的效率、选择性。接下来，本文在前人基础上介绍取代基、官能团、催化剂对氰基乙酸酯与烯烃［3 2］反应的影响。

关键词：异氰乙酸酯：［3 2］反应 、烯烃、异氰基、催化剂

1. 文献综述

异氰乙酸酯与烯烃通过环加成作用生成的环化合物，是许多重要的天然产物的核心部分，利用异氰基聚合成杂环化合物备受关注。

1970年，Schollkopf小组第一次发表了异氰乙酸酯1与丙烯酸酯的2的迈克尔加成反应。该反应发生在包含乙醇钠的乙醇溶液中，得到了迈克尔加成物3，但收率较低，只有31-65%。该产物在HCl作用下，进一步生产谷氨酸衍生物5。异氰乙酸酯与3当量的丙烯酸酯在碱环境中反应时，主要生产的是双加成物4。收率高达72-75%、

活化烯烃作为迈克尔受体，用异氰乙酸酯与活化烯烃，例如丙烯腈、丙烯酸乙酯、不饱和羰基反应时，得到单加成7a与双加成反应产物8a的比率约为1：1，因此，该合成方法没有很好的选择性。用单取代的迈克尔受体反应时，也得到了单加成7b与双加成反应产物8b。当用alpha;，alpha;－多取代和alpha;，beta;－多取代烯烃与异氰乙酸酯反应时，只生成了单加成物7c。似乎更多的空间空间位阻或弱酸性的异氰基有利于单加成物的合成。用alpha;－取代异氰基9与活化烯烃10进行反应，得到了单加成物11，并且收率高达86%。