羟烷基纤维素醚的制备与性能表征

1纤维素概述

1.1纤维素来源

早在1838年，法国植物学家Anseme Payen在木材中，发现了一种结构均匀的白色物质，首次将其命名为纤维素（Cellulose）^[1]。作为地球上最为丰富的天然有机可再生资源，纤维素这种物质早已存在于地球，纤维素来源于绿色的陆生、海底植物和动物体内。植物纤维素又可以根据来源分为棉、木、麻和各种秸秆等种类，是植物细胞壁的主要成分。每年，通过光合作用，植物可合成15.5Gt纤维素，高等植物约150Mt，木浆纤维约100Mt；棉花纤维素约12Mt；化学（级）纤维素约7Mt，而大量木材（约含500Mt纤维素）仍用作燃料或者木材。

在我国，纤维素醚制造厂家主要采用棉纤维素，即常讲的精制棉。由于气候和地域的差异，各个国家所拥有的木纤维种类也有所不同，世界主要天然木纤维来自各种软木和硬木。表1-1汇集了几种来源不同的纤维素及其衍生物的重均分子量Mw和聚合度DP。来源不同，纤维素分子量的大小及其分布会直接影响材料的强度、模量和挠度等力学性能、溶解性能、老化性能与化学反应性能。测定纤维素分子量的常用方法有黏度法、渗透压法、超速离心沉降法和光散射法等^[2]。

表1.1 部分纤维素和纤维素衍生物的M_w和DP

原料	Mw/times;104	DP		原料	Mw/times;104	DP
天然纤维素	60~150	3500~10000		人造丝	5.7~7.3	350~450
棉短绒	8~50	500~3000		玻璃纸	4.5~5.7	280~350
木浆	8~34	500~2100		商业硝酸纤维素	1.6~87.5	100~3500
细菌纤维素	30~120	2000~8000		商业醋酸纤维素	2.8~5.8	175~360

1.2纤维素结构

纤维素是一种天然高分子化合物，由很多D-吡喃葡萄糖彼此以beta;-1， 4-苷键连接而成的线型分子，其化学结构的分子式为（C₆H₁₀O₅）n，其中含碳44.44%、氢6.17%、氧49.39%，n为D-葡萄糖苷的数目，由于来源不同，聚合度（DP），DP在100~14000很宽的范围^[3]。

纤维素分子式由n个D-吡喃式葡萄糖残基连接而成的长链状大分子，无支链^[4]。纤维素分子链与链之间排列紧密程度也不相同，作用力强的形成结晶区，作用力弱的形成无定形区^[5]。

纤维素大分子中的每个葡萄糖残基环均含有三个醇羟基，即C₂、C₃位仲羟醇基和C₆位上的伯醇羟基，它们对纤维素的性质起到决定性作用，且各自的化学反应活性也有所不同。除此之外，纤维素形态结构、超分子结构特点，纯度也影响着化学反应的活性^[6]。

纤维素化学结构通常有Haworth结构式和椅式构象结构式两种表示方法，见图1.1

（a）Haworth结构式

非还原性端基 纤维二糖基本单元 还原性端基

（b）Haworth结构式

图1.1 纤维素的化学结构

1.3纤维素化学利用

从纤维素的结构性质来看，纤维素可以发生两种类型的反应：一种是葡萄糖上羟基的化学变化，包括氧化、酯化、醚化、接枝共聚和交联等反应^[7]。另一种是苷键上的降解反应，降解反应主要包括：水解降解、氧化降解、碱降解、光化学降解、高能辐射照降解、热降解、微生物降解、机械降解。工业上，纤维素的降解是十分重要的，例如黏胶纤维工业上的碱纤维素的降解（老化），用于调节碱纤维的聚合度和聚合度分布，控制黏胶溶液的粘度和最后产品的性能。

在纤维素醚工业上，碱纤维素的降解程度是影响最后产品粘度和其他性能的主要参数^[8]，纤维素醚化反应是我们关注的重点内容。通常，纤维素醚是在碱存在的条件下制备的，是醚化剂与碱纤维素进行醚化反应。碱对纤维素的作用使其发生一系列物理和化学变化，醚化剂对纤维素的润胀、渗透，醚化反应的主、副反应速率和反应均匀度，以及最后产品的性质等都与碱纤维素的形成、组成有关，故碱纤维素是纤维素醚生产中的重要研究对象^{[9 ]}。

2纤维素醚

纤维素醚是将纤维素上羟基与醚化剂反应生成带有醚键官能团的一系列纤维素衍生物的总称。目前世界范围内的纤维素醚每年总生产能力为60多万吨，其中非离子型纤维素醚约20万吨，离子型纤维素醚40多万吨，其生产主要分布在发达国家，种类繁多、应用领域宽广、生产量大、研究价值高的一种纤维素衍生物，其用途涉及工业、农业、日用化工、环境保护、航空航天及国防等诸多领域^[10]。

2.1纤维素醚的分类

纤维素醚的品种繁多，目前具有商品生产意义的品种（即出现在市场上），有十余种。归纳起来，可分为“水溶性的”和“有机溶性的”两大类。按取代基团的化学属性分为“离子型的”和“非离子性的”两大类。

目前，市场上已有的商品纤维素醚产品，见表1.2和表1.3^[11]：

表1.2 水溶性商品纤维素醚

序号	品种	简称	醚化剂	取代度DS
1	羧甲基纤维素	CMC	一氯乙酸	0.5-1.2
2	羧甲基羟乙基纤维素	CMHEC	一氯乙酸、环氧乙烷	0.7-1.0
3	甲基纤维素	MC	氯甲烷	1.5-2.4
4	羟乙基纤维素	HEC	氯甲烷	1.3-3.0（MS）
5	羟乙基甲基纤维素	HEMC	氯甲烷、环氧乙烷	1.5-2.0
6	羟丁基甲基纤维素	HBMC	氯甲烷、 环氧丁烷	1.5-2.0
7	羟乙基乙基纤维素	HEEC	氯乙烷、环氧乙烷	1.4-1.6
8	羟丙基纤维素	HPC	环氧丙烷	2.5-3.5（MS）
9	羟丙基甲基纤维素	HPMC	氯甲烷、环氧丙烷	1.5-2.0
10	磺酸乙基纤维素	SEC	2-氯乙磺酸钠	0.4-1.0

表1.3 有机溶性纤维素醚

序号	品种	简称	醚化剂	取代度DS
1	乙基纤维素	EC	氯乙烷	2.3-2.6
2	乙基羟乙基纤维素	EHEC	氯乙烷、环氧乙烷	2.4-2.8
3	氰乙基纤维素	CEC	丙烯氰	2.6-2.8
4	苄基纤维素	BC	苄基氯	1.8-2.0

上述各品种，其中仅羧甲基纤维素醚和磺酸乙基纤维素两种是离子型，羧甲基乙基纤维素离子型和非离子型混合醚，其余都是非离子型醚^[12]。

2.2纤维素醚的通性

纤维素醚类的品种繁多，国外已工业化生产的品种有羧甲基纤维素、羟乙基羧甲基纤维素等离子型醚和甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素等非离子型醚。我国现生产的纤维素醚品种不多，有的还在小规模生产阶段，与国外相比，无论在品种上，还是在数量上，都不能满足四个现代化的需要，因此，我国纤维素醚的生产和研究具有广阔的发展前途，任重道远。

纤维素醚类由于它们具有如增稠、分散、悬浮、乳化、粘合、成膜、保护胶体、保持水分等特性。因此，可广泛应用于石油开采工业、建筑工业、涂料工业、合成树脂工业、造纸工业、纺织工业、文化、日用化工用品工业、食品工业、医药工业等方面 ^[13]。

天然纤维素由于超分子结构的特殊性，结构中存在结晶部分和无定型部分，分子之间存在大量的氢键，因此天然纤维素不溶于普通工业溶剂，如丙酮、酒精、氢氧化钠等。纤维素醚由于取代基的进入，部分氢键被破坏，分子间距离扩大。因此，纤维素醚根据取代基团的不同和取代基的差异，在溶解性能上，有碱溶性^[14]，水溶性和有机溶剂溶解性之分。

粘度是纤维素醚的一项重要指标，溶液的粘度对溶液的性质，特别是对流变行为，分子量或聚合度的测定，醚制品的应用等很有影响。

纤维素醚溶液的流变性^[15]，在应用方面起重要作用。例如，应用在钻井泥浆、乳胶漆、化妆品等方面，由于纤维素醚溶液的假塑性，在切力作用下变稀，流动性增加，对乳胶漆刷平，刷光的作用很大。

纤维素醚能够由水溶液形成膜，利用它的成膜性，在涂料工业、造纸工业、纺织工业等方面，得到广泛的应用。成膜性最特别的应用，是做保护层，当不需要保护时，此种涂层可用水冲洗去。热熔性醚也可作热熔可剥涂层，不需要保护时，此涂层膜可以剥下。

许多纤维素醚有吸水的性质，它能帮助保持组成中的水含量在一定的水平上。这种保水性能够使组成降低成分中所需要的水含量，因此应用纤维素醚中存在的水，是更有效的。如水泥砂浆，若没有保水性和粘结的性质，则会失去其粘结和强度，陶瓷粉末在压力下会失去其可塑性。

3. 羟烷基纤维素醚

3.1羟乙基纤维素

羟乙基纤维素是一种重要的羟烷基纤维素，是Hubert于1920年制备成功的，也是世界范围内生产量较大的一种水溶性纤维素醚，是仅次于CMC和HPMC的产量大、发展迅速的一种重要的纤维素醚^[16]。

目前，世界上羟乙基纤维素生产量较大的公司集中在国外，其中以美国Hercules、Dow 等几家公司生产能力最强，其次是英国、日本、荷兰、德国和俄罗斯等。我国在 1977 年开始由无锡化工研究所、哈尔滨化工六厂等进行研制生产，多年来随着我国非离子型醚工业的发展完善和市场的健全，一些纤维素生产厂家也纷纷推出自己的 HEC 产品，现生产以及试生产的企业有山东瑞泰化工有限公司、四川泸州北方化学工业有限公司、西安惠安北方化学工业有限公司、湖北祥泰纤维素有限公司、山东赫达股份有限公司和钟祥市金汉江纤维素有限公司等^[17]。

3.1.1羟乙基纤维素生产工艺

HEC生产工艺有气固法和液固法^[18]两种。气固法又可分直接气固法和真空气固法。前者指将纤维素经过碱化再经挤压后，与环氧乙烷在45~60℃下直接反应1~2h得到低粘度产品；后者是将纤维素经过碱化再经挤压后，放入反应器抽真空、充氮后在低温30~50℃下与环氧乙烷反应3~4h得到产品。气固法的特点是过程简单，环氧乙烷消耗大、产品均匀性差且成本高。

工业化HEC生产更多的是通过碱纤维素与环氧乙烷在淤浆状态下反应。分散介质是丙酮、异丙醇、叔丁醇、1，2二甲氧基乙烷，或者低级烃和少量低级醇的混合物等作为分散介质，而以1，2二甲氧基乙烷为最佳，它对碱和环氧乙烷稳定，且容易回收，能够有效提高醚化效率，反应温度不超过50℃^[19]。

在纤维素碱化过程中，碱/纤维素的质量比在（0.3:1）~（1:1）范围，碱可以在加溶剂之前加入，也可以直接将碱加入处于搅拌状态的淤浆中，在30~80℃下反应数小时。HEC的摩尔取代度取决于环氧乙烷的加入量、反应的效率（醚化剂效率）、碱的用量、醚化剂的浓度。当碱的浓度大于18%时，摩尔取代度的增加与碱浓度无关，而与加入的醚化剂环氧乙烷的数量成比例增加。在高浓度体系，反应属于扩散控制，试剂均匀分散与否起到主要作用。水与纤维素的质量比在（1.2~3.5）：1，水的用量取决于溶剂的种类和用量。如果所用溶剂为异丙醇，水的用量为每摩尔脱水葡萄糖单元10~12mol^[20]。

3.1.2羟乙基纤维素性质

工业上制备的HEC为白色或微黄色无臭无味易流动粉末，pH值在2~12范围内粘度变化比较小，但超过此范围则粘度降低。经过表面处理的HEC在冷水中分散不凝聚，但溶解速度较慢，一般需要30min左右，将其加热或将pH值调节至8~10可迅速溶解。

HEC通常在40目过筛率ge;99%；软化温度为135~140℃；燃烧速度慢，平衡含湿量为：23℃，50%RH时为6%，84%RH时为29%；表观密度为0.35~0.61g/mL；分解温度为205~210℃。HEC冷水、热水均可溶，且无凝胶特性，取代度、溶解和粘度范围很宽，热稳定性好，在酸性条件下也不产生沉淀。当温度高于120℃时会呈现黄色，继续加热到200℃就会碳化。

工业上制备的HEC取代度（DS）在0.8~1.2之间，摩尔取代度（MS）在1.3~2.5之间。低取代度的HEC，其DS在0.2~0.3、MS在0.3~0.5之间，可溶于稀碱液中；较高取代度的HEC，其DS在0.8~1.2、MS在1.3~2.5，可溶于水中，溶液冷冻、融化、加热至沸腾都无凝胶或沉淀产生，十分稳定。HEC的水溶液黏度在pH为2~12范围相对稳定。HEC在水中的黏度范围很宽，其2％水溶液随品种不同，黏度变化可低至2~3mPa·s，或高达10⁵ mPa·s，分子量在6.8times;10⁴~8times;10⁵。

3.1.3羟乙基纤维素应用

HEC溶液能够形成透明薄膜，由于其具有不与离子作用、相容性好的非离子型特征，可作为包覆剂、黏结剂、水泥和石膏助剂、增稠剂、悬浮剂、药用辅料、防雾剂、油井压裂液、钻井处理剂、纤维和纸张上的浆剂、分散剂、膜助剂、油墨助剂、防腐剂和防垢剂、润滑剂、密封剂、凝胶剂、防水剂、杀菌剂、细菌培养介质等，广泛应用在涂料、石油、建筑、日用化工、高分子聚合及纺织工业等领域，是近年来发展较快的纤维素醚之一^[21]。

3.2羟丙基纤维素

羟丙基纤维素是纤维素经碱化、环氧丙烷醚化、中和及洗涤等工艺过程得到一种羟烷基纤维素，也是典型的非离子型醚。

目前羟丙基纤维素主要由Hercules公司（商品牌号为Klucel）和日本Nippon Ssda公司（商品牌号为Nisso HPC）生产，还有日本Shin-Etsu株式会社等公司，每年产量估计为1万多吨。我国在20世纪80年代中期有几个工厂曾经试制过，已经具有规模化生产的技术与能力，但至今未形成大规模生产，产品大多不是水溶性的。

3.2.1羟丙基纤维素生产工艺

羟丙基纤维素的生产工艺为：首先制得合格的碱纤维素，然后与醚化剂反应、中和余碱、产物分离纯化，干燥、粉碎得到产品。

通常的淤浆法技术制备HPC时^[22]，碱纤维素一般以粉末状浆粕或粉碎后的精制棉为原料，分散在有机稀释剂中，与NaOH水溶液于室温下作用制得。常用的有机稀释剂有醇（如异丙酮、叔丁醇)、丙酮，也有用醚化剂环氧丙烷。

碱纤维素的组成对于制取水溶性良好、反应均匀的产品是至关重要的，适宜的组成是纤维素与NaOH的物质的量比为1：（0.2~0.4）；水与纤维素原料质量比为1：（0.15~0.30），水含量应尽可能低以减少副反应。稀释剂与纤维素质量比，视反应设备不同在（3~15）：1之间变动。

醚化反应所用的有机稀释剂可以是碱化时所用的IPA、TBA等，也可以使用非极性的如己烷、甲苯等或混合物。一般认为50℃以下反应速率很慢，而80℃以上副反应很快，因而反应温度以55~85℃为宜，反应时间为5~10h。

HPC纯化比HEC简单的多，只须将中和分离出来的粗品放入85℃以上热水中反复漂洗，就可将水溶性盐、丙二醇等杂物除去，达到纯化的目的。

低取代的HPC可通过普通淤浆工艺制备。而高取代度HPC的生产则用两步法以避免碱化过程中过度膨胀，有利于提高溶解性、环氧丙烷的利用率及产品纯度。碱化过程中的惰性溶剂可以是3~5个碳原子的醇（如异丙醇、戊醇、叔丁醇）、二氧六环、丙酮和环氧丙烷，而醚化过程的非溶剂可以采用脂肪烃和芳香烃，还有烷基醚等。

得到的HPC可以用热水洗涤（因为它在45℃以上不溶），分散性很好的HPC产品最后还可以用乙二醛处理后再干燥并包装。许多专利已经报道了关于处理过程的改性方法，包括中间步骤的碱纤维素的干燥、碱纤维素的浸润以降低NaOH的浓度、在羟丙基化反应过程中用胺催化剂等^[23]。

3.2.2羟丙基纤维素性质

羟丙基纤维素是一种具有热塑性的非离子型纤维素醚，在水和许多有机极性剂中有良好的溶解性能，溶液是清澈、光滑的。HPC溶液的黏度随剪切速率而变化为非牛顿流体，很少或没有触变性。其水溶液具有中等程度的表面活性，在水分散体系中可产生增稠和稳定作用。当浓度很高时，HPC呈现液晶特性，但作为一种羟烷基纤维素，羟丙基纤维素与羟乙基纤维素有明显的性能差异。由于侧链上存在甲基，HPC与HEC比较有以下三个不同性质。（1）水温高于40~45℃时，HPC即不溶解出现浊点在浊点时溶液黏度迅速下降，接近于水。（2）固态HPC是热塑性的，在100℃下(或更高温度，视分子量大小不同而异)可以挤压或注射成型，而HEC没有热塑性。（3）HPC的分子链刚性大，其浓溶液可形成液晶，具有双折射特性。折射光的波长取决于溶液的浓度、温度和剪切力，HEC无此特性^[24]。

3.2.3羟丙基纤维素应用

羟丙基纤维素有黏结、增稠、凝胶、水溶性、有机溶剂溶解、分散、悬浮、乳化、成膜、赋形、涂布和热塑等性质，可作为黏结剂、药片包衣、陶瓷、化妆品医药、食品、清漆、油墨等的添加剂，在建材、医药、日用化工等领域有极其广泛的应用。羟丙基纤维素最显著的特点是能同时溶于水和多种有机溶剂，并具有良好的表面活性，因此可以用于多组分水-油分散体系中作增稠剂、黏结剂、成膜剂、保水剂及保护胶体。目前，市场上HPC大部分用在食品、药品和化妆品方面，在药品中作药片黏结剂和包衣等辅料，在化妆品和食品中主要用作增稠剂、黏结剂和赋形剂。在PVC制造中，由于HPC的表面活性与HPMC相似，也有专利以HPC为分散剂进行氯乙烯悬浮聚合获得颗粒形态良好的PVC树脂，这种树脂加工成塑料制品可减少鱼眼。用于此目的的HPC都是低黏度的，如2%水溶液黏度为610mPa‧s的HPC，黏度高不利于树脂颗粒的多孔性结构^[25]。

4本课题的主要研究内容和研究意义

4.1本课题主要研究内容

研究在高压釜中制备羟乙/丙基纤维素醚，并对所制得产品进行羟烷氧基含量、粘度、分子量大小测定，运用红外、XRD、热重分析等手段对产品性能进行表征。

4.2本课题研究意义

自然界中的纤维素主要由植物经过光合作用合成，是取之不尽、用之不竭的可再生资源。随着人类社会的快速发展，石油、煤炭的储量以及价格越来越难以满足发展的需求，并且由于矿物资源的大规模使用，环境问题日益凸显，引发各国对环境污染问题的关注和重视，纤维素这类可持续发展、对环境友好的再生资源越来越受到重视。

目前，纤维素资源大部分未能被有效利用，因此深入研究纤维素的性能，开展人工合成纤维素醚，研究其性能，开拓在新技术、新材料和新能源的应用成为我们研究的重点。

传统纤维素醚的生产工艺是以精制棉纤维为原料，经过一系列碱化、醚化、中和、提纯等操作制成，但随着棉花产量的急剧下降，生产纤维素醚的成本也越来越高，因此寻找棉纤维原料的代替品显得格外重要。

本课题是以木质纤维素为原料代替棉纤维制得纤维素醚产品，在碱化浓度、投料比、醚化温度、醚化时间四种单因素下检测最优方案下制得的产品，并进行结构和性能的检测，试图生产出高质量的纤维素醚产品，实现大规模的工业生产。

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资料编号：[81943]

羟烷基纤维素醚的制备与性能表征

1纤维素概述

1.1纤维素来源

早在1838年，法国植物学家Anseme Payen在木材中，发现了一种结构均匀的白色物质，首次将其命名为纤维素（Cellulose）^[1]。作为地球上最为丰富的天然有机可再生资源，纤维素这种物质早已存在于地球，纤维素来源于绿色的陆生、海底植物和动物体内。植物纤维素又可以根据来源分为棉、木、麻和各种秸秆等种类，是植物细胞壁的主要成分。每年，通过光合作用，植物可合成15.5Gt纤维素，高等植物约150Mt，木浆纤维约100Mt；棉花纤维素约12Mt；化学（级）纤维素约7Mt，而大量木材（约含500Mt纤维素）仍用作燃料或者木材。

在我国，纤维素醚制造厂家主要采用棉纤维素，即常讲的精制棉。由于气候和地域的差异，各个国家所拥有的木纤维种类也有所不同，世界主要天然木纤维来自各种软木和硬木。表1-1汇集了几种来源不同的纤维素及其衍生物的重均分子量Mw和聚合度DP。来源不同，纤维素分子量的大小及其分布会直接影响材料的强度、模量和挠度等力学性能、溶解性能、老化性能与化学反应性能。测定纤维素分子量的常用方法有黏度法、渗透压法、超速离心沉降法和光散射法等^[2]。

表1.1 部分纤维素和纤维素衍生物的M_w和DP