毕业论文课题相关文献综述

文 献 综 述

1 前言

苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的杂环化合物，自然界存在的半数以上的化合物含有杂环体系，在动植物体中起重要作用的血红素、叶绿素和核酸的碱基都是含氮杂环化合物。中草药中的有效成分生物碱，如：抗疟疾的奎宁、镇痛的吗啡、抗癌的喜树碱、治疗高血压的利血平，也都是含氮杂环化合物。在农药中，己经出现了许多高效的除草剂、杀菌剂、杀虫剂，他们也都是含氮杂环化合物。其药理性能依赖于杂环可能的原因之一，是因为杂环化合物较脂肪族或芳香族化合物,更不易受到代谢过程破坏的缘故^[1]。随着杂环化学的迅速发展，苯并咪唑类化合物越来越受到人们的重视，特别是在药学研究领域更引起了广泛的关注。由于其结构特性、生理活性、反应活性及其它优良特性，苯并咪唑衍生物有着非常广阔的应用前景，并且在近年来取得了较大的进展。

近年来，对杂环胺（尤其是环上氮原子邻位氨基取代的杂环胺类）的氮氧化代谢研究已越来越受到人们的重视^[2-4]。一般认为该类化合物的主要氧化代谢步骤是环外氨基氧化成为轻胺类化合物，从而具有强烈的致突变、致癌活性^[5]。现在广泛被人们所研究的杂环胺(Heterocyclicamines，HCAs)，由于在机体内可以被代谢激活而产生具有强致诱变性、致癌性的中间体，病因学数据显示它们是人类诱发癌症危险性的一个非常重要的因素。杂环胺的氧化代谢研究也就更加引起人们的兴趣。选择一种合适的化学结构去检测这类化合物是否具有潜在的致癌活性具有非常重要的实际意义。苯并咪唑类衍生物是现在药学研究领域引起广泛关注的一类杂环胺化合物，它是一类具有广泛生物活性的物质，包括抗菌性^[6,7]，抗肿瘤^[8,9]，抗焦虑^[l0]等效应，还是一类新的组胺H受体拮抗剂^[11]，某些苯并咪吟衍生物还可以作为抗HIV药物^[12]。

苯并咪唑结构中含有咪唑环，因而也是含氮原子的杂环化合物，而此类化合物广泛存在于自然界中。咪唑衍生物本身应用范围广泛，在高性能复合材料、电子化苯并咪唑类化合物的合成与表征学品、金属防腐、感光材料、生物、医药等诸多方面显示出独特的性能。由于其结构特性、生理活性、反应活性及其它优良特性，几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究从未间断，至今仍十分活跃^[l3]。

2 常见苯并咪唑类化合物的合成方法

2.1 邻苯二胺与羧酸的反应

邻苯二胺同羧酸易于缩合形成苯并咪唑，并且有良好的收率。Alan R.katritzky通过此方法合成了带手性的苯并咪唑化合物。

若使用N取代的邻苯二胺，则生成1位取代的苯并咪唑^[l4]。