FeCl3催化的亚胺与丙炔酸酯组装喹啉羧酸酯的反应文献综述
2021-09-30 23:02:02
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1.1喹啉类化合物简介1.1.1喹啉的结构及基本性质喹啉,也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一个杂环芳香性有机化合物。
喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体,分子式是C9H7N。
喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心,对肝有一定损伤。
图 1-1结构式如图1-1上所示,最早是Rungl于1834年从煤焦油中分离得到的,喹啉在结构上为吡啶与苯的稠合体,但是在化学性质上近似于吡啶和萘。
由于氮原子的电负性比碳原子要强[1],所以喹啉的吡啶环上的电子云密度相对于喹啉的苯环上的电子云密度要低,从而使得喹啉的亲核取代反应主要发生在吡啶环上,而亲电取代反应主要发生在苯环上。
1.1.2 喹啉及其衍生物的用途一、医药工业:目前喹啉主要用于合成烟酸系列、8-羟基喹啉系列和奎宁系列三大药物。
如喹啉经臭氧氧化、脱羧后得到的吡啶-3-羧酸[2],俗称烟酸,是一种维生素,能调节胰岛素分泌,可增加SOD(超氧化物歧化酶,俗称肝化酶)的浓度,并能修复糖尿病大鼠受损伤的胰岛细胞[3],还能有效改善透析患者高密度脂蛋白水平及高磷血症[4]等。
烟酸除了广泛应用于医药外,还可以用作饲料和食品添加剂。
许多喹啉衍生物都是重要的医药中间体,其中尤以具有抗疟疾功能的奎宁的药用价值最大,喹啉衍生物至今仍是抗疟疾的主要药物。
最新的研究表明[5]:喹啉环是一个具有较强药理活性的环核,在某些化合物分子中引入喹啉环,会使其表现出抗阿米巴病、麻醉、消炎镇痛、抗肿瘤、抗菌、增强记忆、抗抑郁和抗高血压等多种生物活性。
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