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文献综述

一、研究背景

胡桃醌存在于胡桃科核桃属植物胡桃楸和核桃的青果皮、根皮、枝叶和树皮中。核桃树在我国栽培历史长达两千多年，山西、河北、河南、山东、陕西、甘肃、青海及新疆南部多有栽培，全国种植面积达到3175万亩，产量近50万吨，总面积和产量均居世界第一位[1]。核桃皮中有39种挥发油和7种脂肪酸，挥发油占79.09%、脂肪酸占19.02%，其中的挥发油有烃类（26种、71.80%）、酮类（3种、10.83%）、醇类（6种、7.96%）、呋喃类（1种、5.79%）、酚类（1种、1.99%）、肟类（1种、0.95%）和酯类（1种、0.71%）七大类化合物[2]。

胡桃醌是核桃皮中的有效成分，胡桃醌从石油醚和苯的混合液中析出呈橙黄色针状结晶，从氯仿中析出呈红黄色棱柱状结晶，有特殊臭味[3]。胡桃醌熔点为155℃，可溶于乙醇、乙醚，与氯仿、苯混溶，微溶于热水,不溶于冷水,还可溶于碱溶液呈紫红色，溶于浓硫酸呈血红色。有升华的性质，与醋酸镁甲醇溶液反应呈紫色。刺激黏膜，接触皮肤能够使皮肤变黑。还有几种还原衍生物与胡桃醌共存，包括：胡桃氢醌，熔点为168-170[4]；胡桃氢醌-4-葡萄糖苷，熔点为216℃；α-氢化胡桃醌、β-氢化胡桃醌、1，4-萘醌、5-羟基-2-甲基-1，4-萘醌、5，8-二羟基-1，4萘醌等。氢化胡桃醌易被空气氧化成胡桃醌[5]。胡桃醌的化学结构如图1所示。

图1胡桃醌结构图从核桃皮中提取分离得到的胡桃醌

对于小鼠腹水型肝癌、自发性胃癌和S180实体瘤有明显的抗癌活性[6]。Varga等人研究发现：胡桃醌能够封闭人外周血淋巴细胞的钾离子通道，而钾离子通道的活性保持被认为是T细胞增殖和细胞生长的先决条件，胡桃醌的这一作用可能是其诱导细胞凋亡的重要方式[7]。此外,胡桃醌可以通过直接修饰巯基基团，从而使RNA转录起始前复合物断裂，抑制细胞mRNA的合成，直接阻断转录。对醌类化合物进行的抑制细胞生长实验发现，在S期细胞生长被抑制，酚羟基个数决定了细胞毒性[8]。有研究表明，胡桃醌对很多革兰氏阴性菌和阳性菌均有抑制作用,从侧面证实了胡桃醌对肿瘤细胞的生长抑制具有直接杀伤作用。胡醌还具有特异的抑制作用，有望用于体外转录研究；通过水溶液培养液毒性测试，证明了胡桃醌对某些植物有潜在的毒理作用；它在培养液中表现出毒性，具有抗病毒、抗细菌、抗真菌活性功效。胡桃醌的毒性活动模型包括醌基和酚基官能团对亲核试剂的电子反应活性，以及具有能够承受氧化还原能力的醌基和酚基。

目前，获得胡桃醌的方法有很多。第一种以萘酚类化合物为原料进行合成而获取，如5,8－二羟基－1－四氢萘酮中间体合成法、萘硝化氧化合成法、萘磺化氧化合成法等[13]。但由于大量使用有毒催化剂，合成步骤复杂，产品合成时间长，收率低，经济成本高等原因而未被广泛应用。另一种为提取分离法[14]，从胡桃皮或其他部位提取胡桃醌。本试验采用离子液体超声辅助提取法提取核桃皮中的胡桃醌，在超声波的细胞破碎作用下可以将细胞中的胡桃醌充分释放并溶于提取剂中，最终达到提高产品质量和产率的作用。本研究以胡桃醌含量为评价指标，对其在核桃皮中的提取方法及工艺进行研究，旨在为核桃皮的充分利用及药用价值提供依据[7-9]。

二、胡桃醌提取技术与研究进展

目前提取胡桃醌的方法主要有[15-18]溶剂提取法、微波萃取法、超声提取法、升华法、水蒸气蒸馏法、减压蒸馏法、压榨法、超临界流体提取法等。