白色念珠菌来源醛酮还原酶全细胞催化合成(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的研究文献综述
2021-09-27 00:06:28
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摘要: R-4-氯-3羟基丁酸乙酯(Ethyl R-4-chloro-3-hydroxybutyrate,R-CHBE)是合成许多药物化合物的非常重要的手性中间体。
它可用以合成L-肉毒碱、大环内酯A、和(R)-γ-氨基-β-羟基丁酸(GABOB),也能转化为负霉素(negamicyn)和2,5-环己二烯合成纤维。
作为一种重要的有机中间体,目前有很多拆分CHBE的报道,主要有全细胞催化合成法、酶催化法、手性钌催化还原法。
1.手性化合物 1.1手性化合物的简介手性[1-4]就是物质的分子和镜像不重合性,如分子具有手性,此物就具有旋光性,手性是物质具有旋光性和产生对映异构现象的必要条件。
有机分子由于具有若干相同组成原子而具有对称性。
手性(chirality,意思是手征性),是用来表达化合物构型的不对称性的术语, 它是指化合物分子或者分子中某些基团的构型可以排列成互为镜像但是不能重叠的两种形式。
1.2 手性药物的特点及应用1.2.1特点:手性药物的熔点、沸点、比重、折光率在一般溶剂中的溶解度以及光谱图等物理性质都相同;与非手性试剂作用时,化学性质也一样"其立体结构上的差异,反映在物理性质上主要表现为使平面偏光的旋转方向不同。
能使平面偏振光震动方向右旋转的为右旋体,以 或d表示;反之为左旋体以-或l表示,另外还有常用的Fisher命名系统的D/L表示法和Cahn-Ingold-Perlog命名系统的R/S表示法。
1.2.2 应用:因为在生物体的手性环境中,分子之间严格地手性匹配是分子识别的基础,立体异构识别是极其明显的。
如酶的高度底物区域、位点和立体催化专一性,抗原与抗体的免疫识别,受体与供体的专一性作用等;同样,药物、农药及其它生物活性物质的手性对生物应答关系(如在体内的吸收、转运、组织分配、与活性位点作用、代谢和消除等)都可能有重要的作用。
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