毕业论文课题相关文献综述

文 献 综 述

1.1 前言

作为杂环化合物中的一个活跃分支, 吡唑类杂环化合物因其具有广泛的生物活性而倍受关注, 在农药和医药上均有较多的应用。从目前商品化的吡唑类农药来看, 其应用范围极其广泛, 已涉足除草、杀虫、杀螨、杀菌和植物生长调节等多个领域。由于吡唑类化合物高效、低毒和结构多样, 因而具有广阔的研究和开发前景。

吡唑类化合物是一类有着广泛用途的化合物。例如：P. L Sonthwick 在《杂环化学杂志》公布了制备4,6-二氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的实验，希望能把它用作抗疟药物；美国专利US3760084 中则叙述了5-氨基-1-苯基吡唑对治疗温血动物炎症有效，该化合物在3 位上带有氢或低级烷基；日本专利昭6412644 叙述了制备4-氰硫基吡唑衍生物的制备方法并用作为杀菌剂；而英国梅-贝克公司的莱斯利罗伊哈顿则于1985 年发表了一系列取代的N-苯基吡唑化合物并发现它们具有杀节肢动物、植物线虫和蠕虫的活性，氟虫腈(Ⅰ)就是其中的佼佼者，它的分子公式为C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS，它的结构式为：

氟虫腈是一种新型苯基吡唑类化合物。氟虫腈化学名为(RS)-5-氨基-1-(2, 6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-腈,（英文通用名：fipronil，商品名：锐劲特，Regent 等）是法国罗纳- 普朗克公司于1987~1989 年开发研制，1992 年在我国进行登记，经过多年开拓应用，已发展成为一个颇受关注的高效杀虫剂，其生产前景十分乐观。

氟虫腈通过γ - 氨基丁酸调节的氯通道干扰氯离子的通路，破坏正常中枢神经系统的活性并在足够剂量的情况下造成个体死亡。由于这种独特的作用机制，使氟虫腈具有不同于常规杀虫剂的显著特点。经大量试验结果证明，该杀虫剂对包括半翅目、鳞翅目、缨翅目、鞘翅目等害虫以及对环戊二烯类、菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗药性的害虫都具有极高的敏感性，同时兼具有长效性（持效期一般为2~4 周，最长达6 周），高活性（使用剂量低，每公顷只需几十克有效成分便可控制刺吸式或咀嚼式口器害虫），环境友好性（对脊椎动物和昆虫之间具有很好的选择毒性，且由于其使用剂量低，对害虫天敌和有益生物影响很小），最后，氟虫腈对许多病菌（如腐霉菌、白叶枯病菌）均有抑制作用，并能促进植物生长。

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上，芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性，并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。论文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物，并与苯甲酰异氰酸酯而得芳基吡唑苯甲酰脲化合物。下面以氟虫腈的合成为例。

1.2 氟虫腈的合成工艺

1.2.1