一、毕业论文（设计）内容和意义
1.研究应达到的目的：
本课题在仔细研究氮氧烯丙基环加成反应的机理的基础上，认为醛有可能与氮氧烯丙基正离子发生环加成反应，其产物是非常重要的杂环骨架，所以对氮氧烯丙基正离子与醛的【3 2】环加成反应展开探索。
2.研究内容：
2.1反应体系的建立及条件优化
通过上述反应原理进行条件筛选，加入不同的碱及溶剂，对比目标产物的产率及效率，选择最优反应体系。
2.2底物适用性研究
得到最优条件后，首先对醛的适用性底物进行研究，通过投入不同类型的醛，根据其电性、位阻等影响方面，对不同的醛反应速度、最终产率进行研究。完成之后，同理我们对噁唑啉-4-酮产物进行了衍生化研究，分别得到目标底物。
2.3反应机理的探索
根据之前的报道，氮氧烯丙基正离子是通过异羟肟酸衍生物脱去卤化氢形成的，同时溶剂 HFIP 通过氢键和（或）偶极-偶极相互作用稳定该中间体的存在[1],[2]。为了进一步证明该反应的机理，我们通过在反应体系中加入常用的自由基捕获剂、将反应至于黑暗条件下、改造原料等方式探索机理。
3.研究意义：
醛与氮氧烯丙基正离子的环加成产物是非常重要的杂环骨架，可以衍生出很多具有重要生物活性及药用价值的化合物，对医药研究有着重大意义。
二、研究进度
1、 2018.3.5-2018.3.12
查阅相关文献和资料，进行课题开展的准备工作。
2、 2018.3.13-2018.4.5
完成反应体系的建立及条件优化
3、 2018.4.6-2018.4.26
完成底物适用性研究。
4、 2018.4.27-2018.5.20
完成反应机理的探索
5、 2018.5.20-2018.6.10
汇总实验数据，撰写和修改毕业论文，完成论文定稿，准备参加校内毕业论文答辩。
三、毕业论文（设计）主要成果形式
在为期将近四个月的研究实验中，首先通过在网上查阅文献资料，再实验室进行相关实验，包括完成反应体系的建立及条件优化底物适用性研究反应机理的探索等实验，建立一个完整的最合理的反应体系，达到预期研究目的。
后期通过整理实验数据，撰写论文。
四、课题文献综述
【摘要】
含氮杂环类化合物具有非常广阔的生物活性，并且存在于多种天然产物和药物活性分子之中。近年来，一种新型的 1,3-偶极子原位形成的氮氧烯丙基正离子，被用于合成多种复杂的含氮杂环骨架。为了以更为简便的方法合成含氮杂环类化合物，对氮氧烯丙基正离子和另一组分的环加成反应的研究也成为了有机化学家和药物化学家所关注的热点问题。我们努力研发一种在室温条件下，原位形成的氮氧烯丙基正离子与醛之间的新型 [3 2] 环加成反应。该方法使得噁唑啉-4-酮骨架能在一种极为简便的条件下快速形成，并且产率很高，底物适用范围广泛。同时，产物也能以高产率进行后期转化以及结构修饰，进一步显示出该反应的应用价值。
【关键词】氮氧烯丙基正离子，环加成反应，噁唑啉-4-酮
通过反应体系的建立及条件优化、底物适用性研究、反应机理的探索。研究氮氧烯丙基环加成反应的机理的基础上，认为醛有可能与氮氧烯丙基正离子发生环加成反应，其产物是非常重要的杂环骨架，所以对氮氧烯丙基正离子与醛的【3 2】环加成反应展开探索。
1.完成反应体系的建立及条件优化
通过上述反应原理进行条件筛选，加入不同的碱及溶剂，对比目标产物的产率及效率，选择最优反应体系。
2.底物适用性研究
得到最优条件后，首先对醛的适用性底物进行研究，通过投入不同类型的醛，根据其电性、位阻等影响方面，对不同的醛反应速度、最终产率进行研究。完成之后，同理我们对噁唑啉-4-酮产物进行了衍生化研究，分别得到目标底物。
3.反应机理的探索
根据之前的报道，氮氧烯丙基正离子是通过异羟肟酸衍生物脱去卤化氢形成的，同时溶剂 HFIP 通过氢键和（或）偶极-偶极相互作用稳定该中间体的存在[1],[2]。为了进一步证明该反应的机理，我们通过在反应体系中加入常用的自由基捕获剂、将反应至于黑暗条件下、改造原料等方式探索机理。
在为期将近四个月的研究实验中，首先通过在网上查阅文献资料，再实验室进行相关实验，包括完成反应体系的建立及条件优化底物适用性研究反应机理的探索等实验，建立一个完整的最合理的反应体系，达到预期研究目的。
后期通过整理实验数据，撰写论文。
五、主要参考文献
1、Macherla V R, Liu J, Sunga M, et al. Lipoxazolidinones A, B, and C: Antibacterial 4-Oxazolidinones from a Marine Actinomycete Isolated from a Guam Marine Sediment [J]. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1454-1457.2、 Tadesse M, Strm M B, Svenson J, et al. Synoxazolidinones A and B: Novel Bioactive Alkaloids from the Ascidian Synoicum pulmonaria [J]. Org. Lett. 2010, 12, 4752-4755.3、 Tadesse M, Svenson J, Jaspars M, et al. Synoxazolidinone C; a bicyclic member of the synoxazolidinone family with antibacterial and anticancer activities [J]. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1804-1806.4、 Crowley B M, Stump C A, Nguyen D N, et al. Novel oxazolidinone calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists for the acute treatment of migraine [J]. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4777-4781.5、 Shao P L, Chen X Y, Ye S. Formal [3 2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones [J]. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8412-8416.6、 Dong S, Liu X, Zhu Y, et al. Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones [J]. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10026-10029.7、 Smith S R, Fallan C, Taylor J E, et al. Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3 2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines [J]. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 10530-10536.8、 (a) Ma C, Steinmetz M G. Substituent Effects on Competitive Release of Phenols and 1,3-Rearrangement in alpha;-Keto Amide Photochemistry [J]. Org. Lett. 2004, 6, 629-632. (b) Ma C, Steinmetz M G, Kopatz E J, et al.Photochemical Cleavage and Release of Carboxylic Acids from alpha;-Keto Amides [J]. J. Org. Chem. 2005, 70, 4431-4442. (c) Ma C, Chen Y, Steinmetz M G. Photochemical Cleavage and Release of Para-Substituted Phenols from alpha;-Keto Amides [J]. J. Org. Chem. 2006, 71, 4206-4215.
9、 Bouakher A E, Goff R L, Tasserie J, et al. Synthesis of Oxazolidin-4-ones: Domino O-Alkylation/Aza-Michael/Intramolecular Retro-Claisen Condensation [J]. Org. Lett. 2016, 18, 2383-2286.
一、毕业论文（设计）内容和意义
1.研究应达到的目的：
本课题在仔细研究氮氧烯丙基环加成反应的机理的基础上，认为醛有可能与氮氧烯丙基正离子发生环加成反应，其产物是非常重要的杂环骨架，所以对氮氧烯丙基正离子与醛的【3 2】环加成反应展开探索。
2.研究内容：
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