芳基取代的喹啉衍生物的合成文献综述

 2023-03-27 10:32:09

氮杂环化合物C-H烷基化和芳基化的研究进展

摘要:杂环化合物是有机化学的重要组成部分,关于其C-H键烷基化和芳基化的研究一直是有机工作者的关注热点,近年来大量关于这方面的文献被报道,本文综述了氮杂环化合物通过自由基偶联进行碳氢烷氢化和芳基化的研究进展。

关键词:氮杂环化合物;C-H键活化;Minisci反应;烷基化;芳基化

一、文献综述

1.氮杂环化合物的简介

杂环化合物是有机化合物中庞大的一类化合物,广泛存在于生物碱,核酸,抗生素等具有生物活性的分子中,也是许多药物分子的重要骨架结构,分子中含有O、S和N的杂环化合物,如呋喃、噻吩、吡咯和吲哚等及其衍生物广泛存在于自然界及活化分子中,具有特殊性的生理活性,在生物体内常常扮演着重要角色。而在杂环化合物中,含氮双杂环化合物具有特殊的作用,可用于治疗心血管疾病、糖尿病、发炎、呼吸道 疾病等。近年来,双杂环化合物的合成备受人们关注。杂环化合物的C-H键活化是指利用金属催化剂或非金属催化剂等外界作用,断裂C-H键,直接导入其他结构或基团。杂环化合物的C-H键活化研究不仅可以避免使用前官能团或预活化的反应底物,造成资源的浪费。因此,C-H键的构建工作一直受到有机工作者的高度关注,C-H键的活化研究能够大大提高原子经济利用效率,减少废物排放,促进有机化学的绿色可持续研究。

氮杂芳环[1]广泛存在于药物和天然产物分子中。2015至2020年,美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市的164个有机小分子药物中有88% (144个)含有氮杂环,86% (142个)含有芳环。其中有28个药物分子含有吡啶环,10个药物分子含有嘧啶环。因此,含氮芳环及其衍生物的高效合成及结构改造引起了合成化学家的高度重视和极大的兴趣。在酸性和氧化条件下,烷基自由基对含氮芳环的加成反应,即Minisci反应,提供了一种合成烷基取代的含氮芳环的方法。

氮杂芳环[1]广泛存在于天然产物、药物分子、有机材料及配体中。通过选择性碳氢键官能团化的方式对氮杂芳环进行后期修饰具有重要意义。在酸性和氧化条件下,烷基自由基对氮杂芳环的加成反应,即Minisci反应,提供了一种合成烷基取代的含氮芳环的方法。传统的Minisci反应往往需要过量的氧化剂、酸以及高温,这大大限制了底物的适用范围。随着光催化在有机合成中的快速发展,近几年来多种光催化的Minisci反应被报道,并被成功应用到药物的合成中对近年来可见光催化的Minisci反应进行了概述。

2.氮杂环化合物C-H烷基化研究

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