番荔枝中内酯类化合物研究进展
摘 要 番荔枝Annona squamosaLinn.为番荔枝属植物,其内酯类化学成分占多数,具有显著的抗肿瘤活性。番荔枝内酯抗肿瘤作用机制独特,是目前学术界研究的热点之一。本文主要对在10多年内发现的番荔枝中的内酯类化合物进行综述,并对其开发利用进行展望。
关键词 番荔枝内酯;结构分类;番荔枝
Progress in Lactone Components of Annona squamosaLinn.
Abstract: Annona squamosaLinn.attributes to the Annona genus . Its lactone components account for the majority with distinct anti-tumor effects . The plant has been hot in academic world for its unique mechanism of anti-tumor effects. This paper mainly reviews the lactone components of this plant found in more than 10 years and the prospect of its development and utilization .
Key words: Annonaceous acetogenins;Structural classification;Annona squamosa Linn.
1 前言
番荔枝Annona squamosaLinn.是番荔枝科番荔枝属植物,原产于美洲热带地区,在大洋洲、亚洲、非洲和美洲的热带、亚热带地区均有栽培,我国分布有番荔枝科植物24属103种,大多分布在华南,少数在华东[6]。据《广东省中药材标准》记载,番荔枝子有消积杀虫之功,临床主要用于恶疮肿痛、驱虫等[1]。其亦用于治疗痢疾、癫痫、发烧、出血和溃疡;也有抗肿瘤、抗生育等作用[2-3]。番荔枝中含有番荔枝内酯、二萜、环肽、生物碱、少量黄酮、木脂素等成分,尤其是番荔枝内酯(Annonaceous acetogenins,ACGs),其抗肿瘤活性尤为显著。自Jolad等从紫玉盘属植物中分离出首个番荔枝内酯类化合物Uvaricin以来,科研人员已从40多个属近150种植物中分离得到近500个番荔枝内酯化合物[23-26]。
2 化学结构分类
ACGs与其他天然产物的结构类型有较大区别,其碳原子数多为35-37个,分子中含有0-3个四氢呋喃环(Tetrahydrofuran,THF),末端有1个甲基取代或经重排的gamma;-内酯环,并由2条长烷基直链将这些部分连接起来,在碳链上还常常带有一些立体化学多变的含氧官能团(羟基、环氧结构等)或双键[4]。根据ACGs中官能团的种类和THF的数目和,将ACGs划分为4种类型:单THF型、双THF型、三THF型和非典型番荔枝内酯,双THF型番荔枝内酯包括邻双THF型番荔枝内酯和非邻双THF型番荔枝内酯,非典型番荔枝内酯包括线性型番荔枝内酯、环氧丙烷型番荔枝内酯、四氢吡啶(THP)型番荔枝内酯和双末端内酯型番荔枝内酯。
2.1单THF型番荔枝内酯
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